Windsor hercege - aki VIII. Edwárd néven uralkodott, de 1937-ben lemondott az angol trónról, hogy feleségül vehessen egy elvált amerikai asszonyt, Wallis Simpsont - Hitler feltétlen tisztelője volt, és - mivel a náciknak kémkedett - utóbb hazaárulást követett el.
Windsor hercege 1937. június 3-án vette feleségül Wallis Simpsont. Nászútra Velencébe utaztak, ahol az összegyűlt tömeget a herceg a fasiszták szokása szerint a karját magasba emelve üdvözölte. Az ottani társaságokban mindketten végtelen csodálatukat fejezték ki a fasizmus iránt, "a jövőbe vezető győzedelmes útnak" nevezték. Az exkirály később kapcsolatba lépett Rudolf Hess-szel, aki ezt írta róla Hitlernek: "A herceg azt mondja, hogy németebb, mint amennyire brit, és nagyon érdekli a Reich fejlődése. Nem lesz szükség arra, hogy német vér hulljon Nagy Britannia meghódításakor. A herceg és okos felesége be fogja tartani a szavát."
Október 22-én a hercegi pár személyesen is ellátogatott Hitlerhez, és ezt követően több levélben biztosította csodálatáról. 1939 végén a herceg több titkos misszión vett részt a brit vezérkar megbízásából, de ezekről a fasisztákat is tájékoztatta. A brit titkosszolgálatban állítólag az volt a híre, hogy "veszélyes papagáj". 1940 januárjában megpróbálta meggyőzni Churchillt, hogy kezdjen tárgyalásba a németekkel. Churchill megtiltotta neki, hogy kapcsolatot tartson egy Charles Bedaux nevű francia milliomossal, akinek Condéban lévő kastélyában annak idején házasságot kötött, és aki az összekötője volt a fasiszta titkosszolgálattal. Ezt a tiltást a herceg nem vette figyelembe. A brit titkosszolgálat emiatt állítólag többször ki is hallgatta. Ezért a herceg Lisszabonba költözött a feleségével, ott tovább folytatta kémtevékenységét, és azt tervezte, hogy nyilvános nyilatkozatot tesz, elhatárolja magát az angol politikától és minden kapcsolatot megszakít a testvérével, aki az ő helyét vette át a trónon.
A brit kormány végül a Bahama-szigetekre küldte kormányzónak, hogy eltávolítsa őt az európai színtérről. Joachim von Ribbentrop felkérte őt, hogy a védelem tanújaként vegyen részt a nürnbergi perben, de a herceg ezt megtagadta. Amikor 1956-ban Bonnban nyilvánosságra hozták a1939 és 1944 közti iratokat, és az ügyre fény derült, a brit kormány úgy foglalt állást, hogy Windsor hercegét a németek próbálták kihasználni, de ő ennek nem engedett, és "Nagy-Britanniához való hűsége egyetlen pillanatra sem ingott meg".