Most már több mint kétmillió szövetséges katona volt Franciaországban háromötödük amerikai. Szeptember 1-jén Eisenhower átvette Montgomerytől az egyesített szárazföldi erők parancsnokságát. Fontos pillanata volt ez a brit történelemnek. Nagy-Britannia, amely eddig egyenlő partnere volt az Egyesült Államoknak, most a csatlósává sorvadt: a háború végére Európában háromszor annyi amerikai katona volt, mint angol. A parancsnokváltást éles vita követte Eisenhower és Montgomery között. Montgomery azt akarta, hogy egyetlen nagyerejű ék törjön be Németországba, természetesen az ő parancsnoksága alatt. Eisenhower előnyben részesítette az általános előrenyomulást minden fronton. A stratégiai nézeteltérés mögött politikai ellentét rejtőzött. Eisenhower nem tehette meg, hogy rövid pórázon tartson egy amerikai tábornokot, Pattont, egy brit tábornok, Montgomery kedvéért.
A jelek szerint azonban ez amúgy sem számított. Eisenhower szeptember 15-én kijelentette: "Nemsokára a miénk lesz a Ruhr-vidék, a Saar-vidék és Frankfurt körzete." A valóságban a szövetségesek előrenyomulása szeptember első hetében elakadt. Ennek nem sok köze volt ahhoz, hogy miként osztották el az erőforrásokat Montgomery és Patton között. A szövetségesek utánpótlási vonalai már nagyon megnyúltak, a németekéi nagyon megrövidültek. A szovjet hadsereg ugyanezt tapasztalta mindegyik nagy győzelme után. Az ő előrenyomulásaik is mindig erejüket vesztették, ahogy egyre előbbre jutottak, és a németeknek közben volt idejük átcsoportosulni.
Montgomery tetézte a nehézségeit azzal, hogy miután magát Antwerpent bevette, a kikötő környékét nem tisztította meg. Ezután előállt egy merész gondolattal, amely vajmi kevés rokonságot mutatott Montgomery szokásos gondos előkészületeivel: el akart foglalni három Rajna-hidat, így kerülni meg a Siegfried-vonalat. Eisenhower egyrészt korlátozott képességei révén, másrészt az okból, hogy nem volt szoros kapcsolatban a csatával, nem tudta - vagy nem akarta - megítélni a lehetőségeket. Mivel Montgomery érdemleges választ nem kapott, elrepült a főparancsnokhoz, ahol éles hangnemben kifejtette véleményét Eisenhower stratégiájáról és annak súlyos következményeiről. Az amerikai főparancsnok, mivel megfelelő ellenérvekei nem tudott felhozni, csak azzal védekezett, hogy "Nyugalom Monty! Nem beszélhetsz így velem, végtére is a parancsnokod vagyok!" Ezt aztán a brit tábornagy is belátta és előterjesztette tervét a "Market-Garden (Piac-Kert)" kettős fedőnevű hadműveletet. Az első név a légi deszantot, a második az azt támogató gyalogos és páncélos akciót jelölte. Montgomery azt javasolta, hogy használják fel az ejtőernyős erőket egy merész húzásra, amely gyors áttörést és elég mély behatolást segít majd elő ahhoz, hogy a szövetségesek átkelhessenek a Rajnán. Ejtőernyősökkel akarta elfoglalni a hollandiai hidakat és tartani addig, amíg a páncélosok beérkeznek. Amennyiben a hadművelet sikerrel jár, 1944-ben be lehet fejezni a háborút, mondotta Montgomery. A "Market Garden" merész és nagyszerű terv volt, csupán egyetlen dolog róható fel neki: nem számolt a németekkel.
A németek helyzete Hollandiában, ha nem is volt rózsás, de az ismételten kinevezett nyugati főparancsnok, von Rundstedt tábornagy határozott intézkedései következtében folyamatosan javult. A tábornagyot nem hiába tartották Németország egyik legkiemelkedőbb stratégájának, a helyzet áttekintése után biztos kézzel mutatott rá a neuralgikusabb pontokra. Azonnal feltűnt neki, hogy Montgomery előnyomulása határozottan lelassult, jóllehet nem volt előtte jelentős német erő. Erre egyetlen magyarázat kínálkozott: erőket von össze, hogy csapást mérjen. Ez a csapás pedig csak Hollandián keresztül a Ruhr-vidék elfoglalására irányulhat. A tábornagy ennek megfelelően hozta meg intézkedéseit. Elsősorban a hidakat biztosította, és sürgősen intézkedett az Arnhemnél pihenő II. SS páncélos hadtest feltöltésére. Montgomery terve szerint amerikai és brit ejtőernyős egységek szállnának le az eindhoveni, nijmegeni és arnhemi hidakra, és tartanák azt addig, amíg a 2. brit hadsereg összevont páncélos erői ezen az útvonalon előreszáguldanának, meg sem állva a Rajnáig. A "Market Garden"-t illetően nem mindenki osztozott Monty derűlátásában. Magas rangú tisztjei közül pl. Miles Dempsey tábornok a 2. brit hadsereg parancsnoka - ellentétben a tábornaggyal -, nem vonta kétségbe a holland ellenállás jelentéseinek hitelét. E jelentésekből Dempsey vezérkara arra a következtetésre jutott, hogy Eindhoven és Arnhem között, vagyis abban a térségben, ahol az ejtőernyős hadműveletet tervezték, német páncélos erők vesztegelnek.
Dempsey megküldte az értesülést, de a vészjósló feljegyzést a főhadiszálláson eluralkodó általános optimizmusban teljesen figyelmen kívül hagyták. Pedig a hadművelet kulcspontját képező arnhemi híd térségében már majdnem befejezte feltöltését a II. SS-páncélos hadtest két hadosztálya a 9. Hohenstaufen és a 10. Frundsberg. A hadtest parancsnoka Wilhelm Bittrich SS-gruppenführer volt.
1944. szeptember 17-én Arnhem térségében megjelentek az 1. brit légi szállítású hadosztály ejtőernyősei, szinte elsötétítve az eget. Ugyanakkor az amerikai 82. ejtőernyős hadosztály katonái a gravei Maas híd két oldalán érték földet; Taylor amerikai tábornok "Vijjogó Sas"-ai a 101. légi deszant hadosztály katonái Eindhoven közelében landoltak. Ezen a délután aztán megindultak a brit páncélosok is az Eindhoven felé vezető úton. Von Rundstedt intézkedései azonban megtették hatásukat, és az ejtőernyős deszant szinte mindenhol német ellenállasba ütközött. Az arnhemi térségben Urguhart skót vezérőrnagy 1. brit és a Sosabowski tábornok vezette lengyel ejtőernyős hadosztálya csapott össze a Waffen SS Bittrich vezette II. páncélos hadtestével. Model a térségben lévő összes német hadérő vezénylő tábornoka utasította Bittrichet, hogy a Hohenstaufennel számolja fel a brit-lengyel ejtőernyős erőket. Model parancsa azonban beleütközött a brit "Vörös ördögök" - barettjuk színéről így nevezték az angol ejtőernyősöket - hihetetlen ellenállásába. A Frost alezredes vezette harccsoport elfoglalta az arnhemi híd északi oldalát, és onnan nem lehetett kifüstölni őket. Miután kiderült, hogy gyalogsági támadással nem lehet Frost embereit kimozdítani, Bittrich bevetette ellenük a páncélos erőket. Ám ez sem hozta meg a várt eredményt.
Mivel azonban a Frundsberg hadosztály feltartoztatta a brit páncélosokat, az arnhemi hídfőben lévő brit ejtőernyősök helyzete egyre reménytelenebbé vált. A kisegítésképpen ledobott lengyel ejtőernyős dandár katonái szintén a pusztulásba ugrottak. A Hohenstaufen csapatai valósággal megtizedelték őket, és így Frost alezredes különítménye is lehetetlen helyzetbe került, és megadták magukat. A "Market Garden" hadművelet, amelytől Montgomery azt remélte, hogy egykettőre véget vet a háborúnak, kérlelhetetlenül haladt a teljes kudarc felé. Hatvan mérföldön át - amelyet a katonák a "pokol útjának" neveztek -, angol és amerikai katonák körömszakadtukig védték a hidakat, és egyetlen útért, a folyosóért harcoltak. Régen szétvertnek hitt német alakulatok állták el a szövetségesek útját. Már csak egy volt hátra, az ejtőernyősöket kimenteni a készülő német bekerítésből. Ez többé-kevésbé sikerült, de a történelem legnagyobb szabású légi-deszant akciója kudarcba fulladt, a 35 ezer bekerített katona közül, 17 ezer főre becsülik a sebesültek, halottak, eltűntek, fogságba esettek számát. A háború pedig tovább tartott, 1945. májusáig.